Ajo një modele, aktiviste dhe zëdhënëse kanadeze ndërsa ai një reper me famë botërore, tekstshkrues dhe aktor amerikan. Një kombinim perfekt me njeri tjetrin, që nuk e kishim menduar deri në momentin kur ata vetë e konfirmuan nëpërmjet faqeve të tyre në instagram .
Wiz ka qënë larg portaleve rozë që pas ndarjes nga Amber Rose me të cilën ka dhe një djalë, Sebastian Taylor. Winnie është përfolur gjithmone për vetiligot që ka në lëkurë dhe shumë rrallë për ndonjë romancë. Winnie Harlow dhe Wiz Khalifa ndanë me ne nëpërmjet dy postimeve entuziazmin për lidhjen e tyre:
